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初めての転職は何から考える?20代の判断基準

2026 7/25
転職サービス比較
2026年7月23日2026年7月25日
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この記事を書いた人:あお
この記事を書いた人

あおFラン卒・内定ゼロ→2回の転職で年収350万→600万・フルリモートを実現した20代営業職。詳しいプロフィール →

初めて転職を考える時は、何から始めればいいのか分からなくなりやすいです。求人を見ればいいのか、転職エージェントに登録すればいいのか、それとも今の会社で続けるべきなのか。比較対象がないからこそ、判断が重く感じます。

結論から言うと、初めての転職で最初にやるべきことは、求人応募ではありません。今の仕事で何を変えたいのか、何を残したいのか、誰に相談するのかを決めることです。

この記事では、初めて転職する20代に向けて、転職していいか迷う時の判断基準、不安の分け方、最初に考えること、診断ツールやエージェント比較の使い方まで解説します。具体的なスケジュールや準備の細かい手順は、第二新卒の転職準備ガイドへつなげます。

結論初めての転職は、求人を見る前の3つの問いで迷いを減らす
  • 最初にやることは、求人応募ではなく何を変えたいかを分けること
  • 比較対象がない時は、今の仕事で変えたいこと・残したいことを整理する
  • 転職活動の実務は準備ガイドへ譲り、本記事では最初の判断基準に絞る
  • 迷う場合は無料診断で相談先を1つに絞る
3問い
変える・残す・相談
20代
最初の判断
1社
まず相談
目次

初めての転職は、いきなり求人を見なくていい

初めての転職を考える20代のイメージ

初めて転職する人ほど、まず求人サイトを開きがちです。もちろん求人を見ることは大切ですが、最初から条件検索を始めると、情報量が多すぎて余計に迷うことがあります。

求人を見る前に必要なのは、今の仕事を辞めたい理由を、次の職場で変えたい条件に置き換えることです。ここが曖昧なままだと、求人を見ても何を基準に選べばいいか分かりません。

心身の不調が長く続く場合は、我慢せず心療内科や産業医などの専門機関へ相談してください。この記事では医療判断ではなく、キャリア・環境ミスマッチを転職で整理する方法に絞ります。

転職活動の流れは後から確認すればいい

転職活動のスケジュール、書類、面接、退職までの流れは、第二新卒の転職準備ガイドで詳しく整理しています。本記事ではそこを繰り返さず、もっと手前の「そもそも転職していいのか」「何から考えるか」に絞ります。

流れを知らないまま動くのは不安ですが、流れだけ覚えても判断軸がなければ迷います。準備の順番を学ぶ前に、なぜ転職を考えているのか、次の会社で何を変えたいのかを言葉にしておきましょう。

初めては正解が分からなくて当然

初めての転職では、今の会社が普通なのか、自分の不満が甘えなのか、転職して後悔しないかを判断しづらいです。比較対象がないので、不安になるのは自然です。

だからこそ、周りの転職体験談をそのまま真似するより、自分の状況を分解して考えましょう。何が嫌なのか、何を変えたいのか、今の経験で何を残せるのかを見れば、最初の一歩が軽くなります。

初めての転職で必要なのは、最初から正解を当てることではありません。今の職場しか知らない状態から、他の選択肢を見て比較できる状態にすることです。

初めての転職で感じる不安の正体

初めての転職で不安になる理由は、転職そのものが怖いからだけではありません。分けてみると、不安の正体が見えやすくなります。

① 失敗したら戻れない気がする

転職は大きな選択に見えるため、一度失敗したら終わりのように感じることがあります。でも、転職を考える段階ではまだ何も確定していません。求人を見る、相談する、条件を整理するだけなら、今の仕事を続けながらできます。

初めての転職では、情報収集と決断を同時に考えるから重くなります。まずは「転職するか決める」ではなく、「判断材料を増やす」と考えてください。相談した結果、今の会社に残る判断をしても問題ありません。

② 自分の市場価値が分からない

初めてだと、自分の経験が他社で通用するのか分かりません。ここで必要なのは、いきなり市場価値を正確に測ることではなく、今の経験を言葉にすることです。

市場価値という言葉は大きく聞こえますが、最初に見るべきなのは、これまで何を任され、どんな場面で周りに貢献してきたかです。職種名や会社名ではなく、行動単位で書き出すと、他社でも説明しやすくなります。

③ 何を優先すればいいか分からない

年収、働き方、仕事内容、人間関係、成長環境。転職で見たい条件はたくさんあります。全部を同じ重さで見ると決められないので、まずは変えたい条件を3つに絞りましょう。

不安が強い人は、転職が怖い20代向けの記事も参考になります。本記事は「初めてだから何から考えるか」、不安記事は「怖くて動けない時の分け方」として使い分けてください。

初めての転職の不安は、転職そのものより「判断材料が少ないこと」から生まれやすいです。だから、応募より先に材料を増やす動きが必要になります。

不安本当の問い最初の一歩
失敗が怖い今すぐ決める必要があるか情報収集だけ始める
市場価値が不安経験をどう言語化するか任されたことを書き出す
優先順位が不明何を変えたいか条件を3つに絞る

初めての転職で最初に考える3つの問い

初めての転職では、手順より先に方向性を決めることが大切です。次の3つの問いに答えるだけで、求人を見る前の迷いが減ります。

初めての転職で最初に考える3つの問い
初めての転職で最初に考える3つの問い

① 何を変えたいのか

仕事内容、働き方、人間関係、評価、将来性のうち、何を変えたいのかを分けます。今の会社が嫌という言葉だけでは、次の職場を選ぶ基準になりません。

たとえば、人間関係がつらいなら相談体制、仕事が単調なら任される業務、評価が不透明なら評価基準を確認する必要があります。

ここで大切なのは、今の会社の悪口を増やすことではありません。今の不満を、次の会社で確認すべき条件へ変えることです。「忙しい」なら業務量の調整方法、「成長できない」なら入社後に任される役割を確認します。

② 何を残したいのか

転職では、今の仕事を全部捨てる必要はありません。接客、調整、資料作成、数字管理、後輩フォローなど、次でも活かせる経験はあります。

初めての転職では、今の仕事の不満だけでなく、残したい経験を見つけることが重要です。残せるものがあると、職種や業界を変える時も説明しやすくなります。

残したい経験が見えると、転職先の選び方も変わります。たとえば顧客対応は好きだけれど新規営業が苦手なら、既存顧客対応やカスタマーサポートを見る。細かい確認が得意なら、事務やサポート職を見る。このように、全部を変えるのではなく一部を活かす視点を持ちましょう。

③ 誰に相談するのか

初めての転職を一人で全部判断しようとすると、情報量で疲れます。家族や友人に話すのもよいですが、転職市場や求人の見方は転職サービスに相談したほうが早いこともあります。

迷う場合は、転職論の無料診断で最初の相談先を絞ってください。いきなり複数登録するより、まず1社で話してみるほうが負担は小さいです。

相談する目的は、今すぐ応募するためだけではありません。自分の経験がどう見えるのか、今の不満をどう転職理由に変えるのか、どんな求人なら合いそうかを確認するために使えます。

自分に合う転職サービスを診断する

迷いが強い時に読む

  • 仕事辞めたいけど辞められない20代へ辞める決断の前に、在職中に行き先を作る

今の会社の構造を見直す

  • 家族経営の小さい会社を辞めたい20代へ身内中心の評価や人間関係を、次の職場選びの条件に変える

転職していいか迷う20代の判断基準

初めての転職で一番難しいのは、今の会社に残るべきか、外を見るべきかの判断です。ここでは、感情だけで決めないための基準を整理します。

今の職場で変えられることがあるか

業務量、担当範囲、相談相手、働き方など、今の職場で調整できることがあるなら、先に試してもよいです。転職は選択肢の一つであり、今すぐ辞めることだけが答えではありません。

たとえば、担当業務の一部を変えられる、相談相手を増やせる、評価の基準を確認できるなら、今の職場で改善する余地があります。反対に、自分だけでは変えにくい仕組みや環境が原因なら、外を見る理由になります。

残ることで得られる経験があるか

今の職場に残ることで、次につながる経験が積めるなら、もう少し続ける選択もあります。反対に、忙しいだけで経験が積み上がらないなら、外を見る理由になります。

残る意味があるかは、気合いで判断しないでください。半年後に何を任されているか、次の転職で説明できる経験が増えるかを見ます。説明できる経験が増えないなら、時間をかけても不安が残りやすいです。

次の職場で変えたい条件が言えるか

転職していいか迷う時は、次の職場で変えたい条件が言えるかを見てください。条件が言えるなら、転職活動に進む準備ができています。言えないなら、まず自己整理や相談から始めましょう。

転職していいかどうかは、今の会社が嫌かだけでなく、次に変えたい条件が言えるかで判断すると考えると、感情だけの判断になりにくくなります。

初めての転職では、辞めるか続けるかを一気に決めなくて大丈夫です。情報収集、診断、相談、求人確認は、今の仕事を続けながらでもできます。

初めての転職でやらないほうがいいこと

初めてだからこそ、焦って動くと遠回りになります。次の3つは避けてください。

① いきなり大量応募する

求人をたくさん見て応募すれば進んでいる気がしますが、方向性が決まっていない段階では疲れるだけです。応募前に、変えたい条件と残したい経験を整理してください。

初めてだと、応募数を増やせば安心できるように見えます。でも面接で転職理由や希望条件を聞かれた時に答えられないと、結局不安が大きくなります。応募数より、最初の軸作りを優先しましょう。

② 口コミだけで会社を判断する

口コミサイトは参考になりますが、すべてを鵜呑みにする必要はありません。口コミを見るなら、仕事内容、評価、働き方など、自分の確認したい軸に沿って読みましょう。

口コミは個人の状況に左右されます。ある人にとって働きにくい環境でも、自分には合うことがあります。逆もあります。口コミを見る目的は、会社を決めることではなく、面接で確認する質問を作ることです。

③ 友人の成功例をそのまま真似する

同じ20代でも、経験、希望職種、働き方の優先順位は違います。友人に合った方法が、自分にも合うとは限りません。体験談は参考にしつつ、自分の条件に置き換えてください。

友人が大手総合型でうまくいったから自分も同じ、友人が未経験職種へ行ったから自分も同じ、とは限りません。体験談は選択肢を知る材料として使い、自分の状況は診断や相談で整理しましょう。

  • 求人を見すぎる前に、変えたい条件を決める
  • 口コミは判断材料の一つとして使う
  • 友人の成功例をそのまま真似しない
  • スケジュールより先に方向性を固める

実務の準備に進むタイミング

本記事は、転職活動の細かい手順を詳しく解説する記事ではありません。初めての転職で方向性が見えてきたら、次に実務の準備へ進みましょう。

実務の準備に進むタイミングは、完璧な自信が出た時ではありません。次の3つがざっくり言えるようになったら、準備ガイドを見ながら動き始めて大丈夫です。

変えたい条件が3つ言える

仕事内容、働き方、評価、人間関係、将来性などから、変えたい条件を3つ言えるようになったら、求人を見る準備ができています。

条件は最初から完璧でなくて構いません。求人を見たり、面談で話したりする中で変わるものです。まずは仮の条件を置き、後から修正する前提で進めましょう。

今の経験を3つ説明できる

任されたこと、工夫したこと、周りと協力したことを3つ説明できると、職務経歴書や面接の準備へ進みやすくなります。経験に不安がある人は、先に経験の棚卸しをしましょう。

スキル名がなくて不安な人は、スキルがない20代向けの記事で経験の言い換えを確認してください。初めての転職では、自分の経験を過小評価しすぎないことも大切です。

相談先を1つ決められる

相談先を1つ決めたら、第二新卒の転職準備ガイドでスケジュールや準備の流れを確認してください。ここから先は、書類、面接、応募の進め方を具体化する段階です。

準備に進む

  • 第二新卒の転職準備ガイドスケジュールや準備の実務を確認する
  • 転職したいけどスキルがない20代へ経験を隠れスキルに変える手順を見る
  • 自分に合う仕事がわからない20代へ向いている仕事の探し方を整理する

初めての転職で相談先を選ぶ方法

初めての転職では、サービス選びも迷いやすいです。最初からたくさん登録する必要はありません。目的に合わせて、最初の1社を決めましょう。

方向性が分からないなら診断から始める

自分に合うサービスが分からない場合は、無料診断から始めてください。今の状況に合わせて、相談先の候補を絞れます。

エージェントを比較したいなら比較ハブを見る

転職エージェントの違いを知りたい場合は、20代向け転職エージェント比較で、総合型・第二新卒特化型・職種特化型の違いを確認してください。初めてなら、求人の多さだけでなく相談のしやすさも見ましょう。

大手総合型は求人の幅を見やすく、第二新卒特化型は初めての転職理由や面接の伝え方を相談しやすい傾向があります。どちらか一方が正解ではなく、今の不安に合うほうから始めましょう。

不安が強いなら相談しやすいサービスを優先する

初めてで不安が強い人は、求人の数より相談しやすさを優先してもよいです。いきなり応募を迫られるより、今の状況や希望を整理できる相手のほうが、最初の一歩には向いています。

最初の面談では、きれいな転職理由を用意できていなくても大丈夫です。今の仕事で変えたいこと、残したい経験、不安に思っていることをそのまま伝えれば、相談相手と一緒に言葉を整えていけます。

初めての転職では、登録数よりも「最初に安心して話せる1社」を選ぶことが大切です。合わなければ後から追加できます。

あお

僕の2回目の転職では、最初に大手総合型のエージェントへ相談して、そこから自己分析と面接練習をかなり細かく進めました。最初から完璧な軸があったわけではなく、面談で話しながら「何を変えたいのか」を言葉にしていった流れです。初めての転職でも、まず相談して整理するだけで見えるものは増えます。

ここまでの整理初めての転職は、決断より前に相談で整理する
  • 最初から応募まで進めなくていい
  • 変えたい条件・残したい経験・相談先を決める
  • 流れが必要になったら第二新卒の準備ガイドへ進む
1社
まず相談
3条件
変えたいこと
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準備ガイド

初めて転職する20代によくある質問

初めての転職は何から始めればいいですか?

求人応募ではなく、今の仕事で変えたいこと、残したい経験、相談先の3つを整理することから始めましょう。

転職するか迷っている段階で相談してもいいですか?

相談して大丈夫です。情報収集や条件整理だけなら、今の仕事を続けながら進められます。

転職活動のスケジュールはどこで確認すればいいですか?

具体的なスケジュールや準備の流れは、第二新卒の転職準備ガイドで確認してください。本記事はその手前の判断基準に絞っています。

初めてなら転職エージェントは使うべきですか?

一人で判断しづらいなら使う価値があります。まずは1社に絞り、合わなければ追加するくらいで十分です。

今の会社に残るか転職するか決めきれません。

すぐに決めなくて大丈夫です。変えたい条件が言えるか、残ることで得られる経験があるか、相談先を持てるかで判断しましょう。

まとめ|初めての転職は、何から始めるかより何を変えるかを決めよう

初めての転職では、求人、書類、面接、スケジュールなど、考えることが多く見えます。でも最初から全部を進める必要はありません。

まずは、今の仕事で何を変えたいのか、何を残したいのか、誰に相談するのかを決めることです。そこが見えれば、求人を見る基準も、相談先の選び方もはっきりします。

実務の流れが必要になったら、第二新卒の転職準備ガイドへ進んでください。初めてだからこそ、一気に決断せず、小さく情報収集するところから始めましょう。

初めての転職に合う相談先を診断する

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この記事を書いた人

あおのアバター あお

Fラン大学卒・新卒就活では内定ゼロからのスタート。物流倉庫の出荷作業員→人材会社の営業→日系SaaS企業の営業職と、20代で2回の転職を経験し、年収600万円・フルリモート勤務を実現しました。自身の経験をもとに、第二新卒・20代向けの転職情報を発信しています。

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